Un centro abitato con il nome "Grotta" viene per la prima volta citato nella "Cronica" di Falcone Beneventano, nel 1134, a proposito delle conquiste di Ruggero II di Sicilia.
La denominazione "Grotta" nei secoli ha subito delle variazioni; infatti a partire dal XII secolo assumerà il nome "Grotta Castagnara" (Crypta Castagnaria). Tale denominazione rimarrà fino al 1646, quando il feudatario Scipione Macedonio fu insignito da Filippo IV di Spagna del titolo di duca di Grotta Castagnara. Non possedendo notizie certe su Grottolella nel periodo medievale, è possibile percorrere la sua storia attraverso la successione dei feudatari che si alternarono nel dominio del feudo.
Si ha notizia che, intorno al 1173, il feudo passò alla famiglia Sanseverino, di cui un ramo si sarebbe chiamato poi de Crypta: proprio di un discendente di quest'ultima, Guerriero, troviamo notizia nel 1239, quando Federico II gli affidò Gerardo Pelluce, prigioniero di guerra. La cappella di San Giovanni Battista, annessa ad una torre del castello Macedonio, fu realizzata da Lorenzo Vaccaro per volontà della Duchessa Emilia Cioffi e del Marito Nicola Macedonio. La cappella divenne sepolcro famiglia e vi riposano le spoglie della duchessa Emila Macedonio. Originariamente la cappella era adornata da maioliche e marmi realizzati dal "riggiolaro" napoletano Ignazio Chiaiese più volte collaboratore prima di Lorenzo e successivamente di Domenico Antonio Vaccaro. Proprio del XVIII secolo è la chiesa di Santa Maria delle Grazie prospiciente al borgo medievale e la cappella di Santa Maria di Costantinopoli, demolita nella metà di questo secolo, di cui oggi sono visibili i resti dell'abside e della sacrestia. Intorno a questa cappella settecentesca si estende il secondo nucleo che si sviluppa lungo il corso Umberto I. Si può supporre che Grottolella almeno fino alla seconda metà del XIX secolo non abbia avuto un grande sviluppo socio-economico, tuttavia la sua posizione è di notevole importanza per il controllo del traffico commerciale tra le province di Avellino e Benevento. Ancora oggi la sua economia è legata alla piccola proprietà terriera e al terziario.
